„Launch of the Screaming Narwhal”, primul dintre ele, începe cu celebrul nostru erou, care, în încercarea de o salva pe Elaine, iubita sa, din braţele maleficului pirat LeChuck, reuşeşte în stilu-i caracteristic să facă o boacănă de proporţii şi se trezeşte pe insula Flotsam, de unde nimeni nu poate pleca datorită vânturilor protivnice. Şi cum, pe vremea aceea, ambarcaţiunile nefiind motorizate, aveau nevoie de vânt favorabil pentru a naviga, lui Guybrush nu-i rămâne decât să găsească o modalitate de a părăsi insula şi de a porni în căutarea lui Elaine.